Το Ενετικό Κάστρο Querini στην πόλη της Χώρας είναι ένα υπέροχο αξιοθέατο τοποθετημένο βασιλικά στην κορυφή του λόφου και φτιαγμένο με μαύρες πέτρες που δείχνουν μια περίεργη αντίθεση με το σύμπλεγμα σπιτιών με λευκούς τοίχους γύρω του. Η ιστορία του κάστρου είναι συνυφασμένη με τη μάχη για την εξουσία μεταξύ των Βενετών, των Βυζαντινών και των Τούρκων ηγεμόνων.

Το κάστρο κατασκευάστηκε από τον John Querini, μια ευγενή βενετική οικογένεια που είχε αναλάβει την κυριαρχία της Αστυπάλαιας μετά την πολιορκία της Κωνσταντινούπολης από τους Σταυροφόρους το 1204. Χτίστηκε ως καταφύγιο κατά των πειρατών και άλλων εχθρών. Το 1310, ο John Quirini II ανακαίνισε και τροποποίησε το κάστρο σε μεγάλο βαθμό. Οι Ενετοί κυβέρνησαν από το κάστρο για περισσότερα από 300 χρόνια και κάθε ηγεμόνας είχε κάνει κάποιες ή άλλες τροποποιήσεις στην επιβλητική κατασκευή.

Ένα από τα σημαντικά απομνημονεύματα των ευγενών Βενετών είναι οι πέτρινες πλάκες με το οικογενειακό τους έμβλημα φτιαγμένες από διαφορετικούς ηγεμόνες. Αυτές οι πέτρινες αναμνηστικές πλάκες είναι χτισμένες σε διάφορα σημεία στον τοίχο του κάστρου και μερικά από αυτά είναι ακόμα ορατά, παρόλο που είναι πολύ διαβρωμένα. Ένα κομψό και καθαρό πέτρινο γλυπτό που έγινε το 1413 και έχει χαραγμένα τα ονόματα του John Querini IV και της συζύγου του Isabetta. Αυτό το υπέροχο Μεσαιωνικό Κάστρο προσφέρει μια φανταστική πανοραμική θέα στη Χώρα, γυρίζοντας το βουνό μαζί με τους αιωνόβιους ανεμόμυλους στις κορυφογραμμές.